木质素结构（木质素结构表征方法）具体情况

构成木素主要结构基元有哪三种类型？试画出其结构式

木质素是由三种醇单体（对香豆醇、松柏醇、芥子醇）形成的一种复杂酚类聚合物。

木质素单体的分子结构有下面三种，见图：

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什么是木质素？

由松柏醇、芥子醇和对-香豆醇经酶作用脱氢聚合而成的无定形天然高聚物。又称木素。木质素最早由舒尔兹（F.Schulze）于1857年提出，来源于拉丁语“lignum”。它是植物界中仅次于纤维素的一类最丰富和最重要的有机高聚物。广泛分布于具维管束的羊齿类植物以上的高等植物中。木质素与半纤维素一起作为细胞间质填充于胞间层以及细胞壁的微细纤维间。它能减少细胞壁的透水性，增加树木茎干的抗张强度，也能防止细胞受微生物侵蚀。木材的木质素含量为20～40%，禾本科植物为15～25%。

类型和分布

木质素按其结构分类为：愈疮木基型木质素，简称G木质素；愈疮木基—紫丁香基型木质素，简称GS木质素。针叶树材木质素主要由愈疮木基丙烷构成，属于G木质素。阔叶树材木质素由愈疮木基丙烷和紫丁香基丙烷构成，属于GS木质素。禾本科木质素除由愈疮木基丙烷与紫丁香基丙烷构成外，还有较多的对-羟苯基丙烷，称为GSH木质素。受压木木质素中除有愈疮木基丙烷外，尚有相当数量的对-羟苯基丙烷，称为GH木质素。

木质素在植物中的分布不均一。随树种、树龄、取样部位的不同，木质素的含量和结构都有差别。据紫外显微镜和扫描电镜—能量分析仪（SEM-EDXA）测定，针、阔叶树材和禾本科各类细胞的胞间层与细胞角的木质素浓度都比次生壁高得多，其中以细胞角的浓度最高。由于次生壁的体积比胞间层和细胞角大得多，木材和禾本科木质素约有2/3分布于次生壁。阔叶树材不同类型的细胞中木质素的类型不同。木纤维中的木质素主要由紫丁香基丙烷构成，而导管单元的木质素主要由愈疮木基丙烷构成。

分离方法

按照木质素分离的原理可分为两类：①溶解植物中的高聚糖，保留木质素残渣；②溶解木质素留下高聚糖。属于前法分离的木质素有硫酸木质素、盐酸木质素和高碘酸盐木质素等；属于后者的有磨木木质素（简称MwL）、纤维素酶解木质素（简称CEL）、二氧六圜木质素等，与制浆造纸工业有关的木质素磺酸、碱木质素和硫酸盐木质素也属于此类。基于天然存在于植物中木质素的活泼性、结构的复杂性以及与高聚糖间错综复杂的关系，至今未能分离出完全代表植物中木质素的分离木质素。用缓和方法分离的木质素如MWL和CEL常用于木质素结构的研究。

化学结构

包括元素组成、官能团、基本结构单元和结构单元间的连接、木质素的结构模型。

元素组成

木质素主要由碳、氢、氧三种元素组成。禾本科木质素除含上述元素外，还有少量氮元素。

官能团

木质素的主要官能团有甲氧基、羟基和羰基。甲氧基是木质素的特征官能团。存在于苯丙烷结构单元的苯环上。针、阔叶树材木质素中的甲氧基分别为14～16%和17～22%。木质素中的羟基有存在于苯环上的酚羟基和侧链上的醇羟基。羰基存在于结构单元的侧链上。禾本科木质素结构单元侧链上还有羧基。

基本结构单元和结构单元间的连接

木质素的基本结构单元为苯基丙烷，即

结构单元间通过醚键和碳碳键相连。其中以醚键为主。木质素中约有2/3～3/4的苯丙烷单元以醚键相连，其余为碳碳键。

醚键

木质素中醚键包括酚醚键、烷醚键和二芳醚键。以酚醚键为主。酚醚键中芳基-甘油-β-芳醚即β-O-4醚键数量最多，占木质素结构单元的一半左右（结构图中结构单元1-2，2-3，4-5，6-7，7-8和13-14）。其余为α-O-4醚键（结构单元3-4，3-13和15-16）和二芳基醚键（结构单元8-10）。此外还有二烷基醚键（结构单元10-11）等。

碳碳键

主要的碳碳键有β-5（结构单元3-4），β-β（结构单元10-11），5-5（结构单元5-6）和β-1（结构单元8-9）等。

禾本科木质素中还有对-香豆酸和阿魏酸与相邻结构单元侧链α或γ碳键的酯键。

木质素的结构模型

针叶树材木质素结构模型有弗罗登伯尔（K.Freudenberg）1968年提出的由18个苯丙烷构成的云杉木质素模型，阿德勒（E.Alder）1977年提出的16个苯丙烷构成的云杉木质素模型（见图），神原彰1980年提出的28个苯丙烷组成的结构模型。量大的针叶树材木质素结构模型是格莱塞（W.Glasser）1981年提出由94个苯丙烷组成的火炬松木质素模型。尼姆兹（H.Nimz）1974年提出阔叶树材山毛榉木质素模型图，包括25个苯丙烷单元。上述各种模型都只能代表木质素结构的片断。目前已能较详细地描述针叶树材的木质素结构。阔叶树材及禾本科木质素的结构尚有许多不明了处。鉴于木质素细结构的复杂性和现行分析方法的某些缺陷，现有的木质素模型仍需修改。

物理性质

随木质素的来源、分离和纯化方法而异。分离木质素的颜色由浅乳酪色至深棕色。无光学活性。折射率1.61。密度1.25～1.40克/平方厘米。分子量为几百至几十万，具多分散性。木材磨木木质素分子量为10000～20000，禾本科磨木木质素为7000～9000。分子形状近于球状或块状。不溶于常用的中性有机试剂。木质素具热塑性，其软化温度与木质素的分子量和含水率有关。干的分离木质素软化温度一般为120～200℃。木质素的热塑性与制浆造纸和木材加工工业有密切关系。

化学性质

木质素可发生侧链反应和芳核的选择性反应。侧链反应多与活性苯甲醇、烷醚键和芳醚键有关。芳核上主要发生卤化和硝化反应。与木质素改性有关的反应有甲酰化、氰乙基化、酚化和接枝共聚等。木质素的化学反应对制浆造纸尤为重要。木质素在制浆中发生侧链与氢氧化钠、硫化钠和亚硫酸盐的亲核反应，在漂白中与分子氯、二氧化氯、氧、次氯酸盐和过氧化氢发生各种亲电和亲核反应。在高温的酸性和碱性介质中还发生缩聚反应。

木质素能与脂肪族化合物、酚类、芳香胺类、杂环化合物和无机化合物发生显色反应。木质素的显色反应对于木质素的鉴别、分类和分布的研究以及特定结构基团的定量都有密切的关系。其中缪勒（M?ule）反应和克劳斯—贝文（Cross-Bevan）反应常用来鉴别针、阔叶树材。

利用

木质素除可作为燃料或保留于纸浆中生产高木质素含量的纸浆外，可以其聚合物形式用作染料；油井、碳黑、水泥、混凝土等方面的分散剂；沥青、蜡和脂肪的乳化剂；动物饲料、石墨、铁矿砂、煤砖的粘合剂；水处理剂、工业上的清洁剂、防腐蚀剂及农业用微量营养剂等。在作为橡胶的增强剂、抗氧剂、可控农药、酚醛树脂代用品等方面也有应用价值。由木质素制备的低分子化学试剂主要有香草醛、二甲硫醚和二甲亚砜等。工业木质素来源丰富，价格低廉，对人畜无毒。木质素有广阔的利用前景。

木质素是什么东西，有什么用

木质素是由四种醇单体（对香豆醇、松柏醇、5-羟基松柏醇、芥子醇）形成木质素结构的一种复杂酚类聚合物。

木质素是构成植物细胞壁的成分之一木质素结构，具有使细胞相连的作用。

因单体不同，可将木质素分为3种类型木质素结构：由紫丁香基丙烷结构单体聚合而成的紫丁香基木质素（syringyl

lignin，s-木质素），由愈创木基丙烷结构单体聚合而成的愈创木基木质素（guajacyl

lignin，g-木质素）和由对-羟基苯基丙烷结构单体聚合而成的对-羟基苯基木质素（hydroxy-phenyl

lignin，h-木质素）；裸子植物主要为愈创木基木质素（g），双子叶植物主要含愈创木基-紫丁香基木质素（g-s），单子叶植物则为愈创木基-紫丁香基-对-羟基苯基木质素（g-s-h）。从植物学观点出发，木质素就是包围于管胞、导管及木纤维等纤维束细胞及厚壁细胞外的物质，并使这些细胞具有特定显色反应（加间苯三酚溶液一滴，待片刻，再加盐酸一滴，即显红色）的物质；从化学观点来看，木质素是由高度取代的苯基丙烷单元随机聚合而成的高分子，它与纤维素、半纤维素一起，形成植物骨架的主要成分，在数量上仅次于纤维素。木质素填充于纤维素构架中增强植物体的机械强度，利于输导组织的水分运输和抵抗不良外界环境的侵袭。

木质素在木材等硬组织中含量较多，蔬菜中则很少见含有。一般存在于豆类、麦麸、可可、巧克力、草莓及山莓的种子部分之中。其最重要的作用就是吸附胆汁的主要成分胆汁酸，并将其排除体外。

另外，虽然其详细情况目前尚不得而知，但木质素的构造与多酚非常相似，故此，木质素与多酚应该有密切的关系。总之，二者对于身体都有很好的作用。

木材化学的木质素

以苯丙烷为结构单元，通过醚键 -碳键彼此联接成具有三度空间结构的高聚物。结构单元的类型、数目和连接方式随树种变化很大。针叶材木质素只有愈疮木酚基型结构，阔叶材木质素则具有紫丁香酚基型、紫丁香酚基-愈疮木酚基型和愈疮木酚基型等3种结构形式。愈疮木酚基丙烷单元的苯环上反应活泼的位置较多，可能形成较多的碳 -碳键连接，因此针叶材木质素的平均分子量较高，阔叶材木质素则较易分解。针叶材木质素含甲氧基15～16%，阔叶材木质素含甲氧基21%。木质素难于水解。其分子中的酚型结构单元使木质素具有一定的亲水性，而三度空间网状结构则使木质素具有刚性和适当的抗压强度。

木质素的结构复杂，性质活泼，用不同方法从木材组织中分离得到的木质素，在结构和性质上都已发生不同程度的变化，因此在分离的木质素名称前都冠以提取方法名称，以示区别。如用浓硫酸分离得到的称为浓硫酸木质素等。将新鲜无浸提物的木粉，以甲苯为分散剂，在震动球磨中经长时间碾磨，再用二氧六环分离出来的木质素，称磨木木质素 (MWL)或布约克曼木质素，现公认为变化最少的分离木质素，可作为研究木质素分子结构的基准。

木质素的用途随原料和加工方法而异，如木质素磺酸盐可用于石油钻井时泥浆稀释剂等，而阔叶材硫酸盐木质素可用于生产二甲基亚砜等。

木质素是什么东西

木质素，是一类复杂的有机聚合物，其在维管植物和一些藻类的支持组织中形成重要的结构材料。木质素在细胞壁的形成中是特别重要的，特别是在木材和树皮中，因为它们赋予刚性并且不容易腐烂。

木质素主要位于纤维素纤维之间，起抗压作用。在木本植物中，木质素占25%，是世界上第二位最丰富的有机物（纤维素是第一位）。由于自然界中木质素与纤维素、半纤维素等往往相互连接，形成木质素-碳水化合物复合体（Lignin-CarbohydrateComplex），故目前没有办法分离得到结构完全不受破坏的原本木质素。

木材化学组成是怎样的？

木材中所含化学物质木质素结构的种类及其相对含量的总称。木材系由纤维素、半纤维素和木质素三种主要成分构成。此外还有一些次要成分如浸提物和灰分。构成木材物质的主要元素是碳、氢和氧木质素结构，分别约占绝干木材重量的50%、6%和44%。木材还含少量其他元素木质素结构，如氮、硅及金属元素。这些元素全都以化合物形式存在于木材中。

主要成分

纤维素、半纤维素和木质素是构成木材细胞壁的主要成分（也叫构造成分），均为天然高分子化合物。这三种成分约占木材干物质总重量的90～99%。木材的物理化学性质在很大程度上是由这些成分决定的。①纤维素占绝干木材重量的40～50%，是由β-1，4-失水D-葡萄糖基连接而成的长链状大分子，糖基聚合度约为3500～10000，分子链之间通过氢键结合成基本纤丝，再构成纤丝，在胞壁中沿轴向按一定规律排列，形成木材构造分子的骨架。纤维素赋予木材以很高的纵向抗拉强度。②半纤维素占绝干木材重量的20～30%，是由D-构型木糖、甘露糖、半乳糖、葡萄糖和L-阿拉伯糖糖基和4-O-甲基-D-葡萄糖醛酸基及半乳糖醛酸基，以不同方式结合而成的多糖混合物，分子有一定分枝度，不是直链形。有些阔叶树材半纤维素还含有痕量鼠李糖基。针叶树材和阔叶树材的半纤维素含量及其糖基组成有显著差别。半纤维素的聚合度约为100～200个糖基单位，比纤维素小得多，其性质与纤维素有很大不同。半纤维素的重要作用是在植物细胞木质化之前，把纤丝粘合在一起，使植物具有必要的刚度以保持直立状态。③木质素是由羟基和甲氧基取代的苯基丙烷单位构成的多酚类物质，具有立体网状结构，为无定形大分子。木质素约占绝干木材重量的18～40%，其作用是把细胞粘结在一起，同时渗透到细胞初生壁和次生壁内，包埋纤维组织，使木材具有刚性并保持整体性。纤维素、半纤维素和木质素均具多分散性，都是分子大小不等的高分子化合物。由这三种在性质上有很大差异的成分构成的木材，是性能奇特的高分子复合材料，具有许多不同于合成高分子材料的特性。

非主要成分

包括浸提物和灰分，大都可溶于中性溶剂。这类成分的含量虽少，约占绝干木材重量的1～10%，但对木材的颜色、气味、耐腐性等性质却起着决定性作用，有些则对木材的加工性能和利用有重要影响。①浸提物含量随树种不同而异，一般不超过10%，但有些树种材，特别是热带树种材含量较高，个别可达20～40%。木材浸提物几乎包括了所有类型的天然有机化合物，如脂肪、蜡、生物碱、蛋白质、简单酚、多酚、糖苷、萜烯、单糖和低聚糖、果胶质、粘液质、树胶、树脂、淀粉、皂苷和精油等类化合物。这些物质中，有些是树木生长代谢的中间产物，有些是树木储备的营养物质，也有起植物防御素作用的成分。通常一种木材只含其中的某些成分，不会含有上述所有成分。②灰分是把木材高温焚化后剩下的无机残渣，主要是钾、钙、镁等金属元素的氧化物，含量一般不超过1%。热带材灰分含量较高，氧化硅占较大比例。

木材化学组成的变异性

木材的化学组成因树种不同而呈现相当大的变异性。构造成分中，所有树种的纤维素在结构上均相同，只是相对含量有差别。木质素和半纤维素除了有量的变化外，还有质的不同，如针叶树材和阔叶树材的半纤维素糖基组成，木质素的结构单位都有实质性差异。至于浸提物的组成、变化就更明显，同属而不同种的木材，其浸提物的组成就有一定的变化。根据这种不同，可对木材进行化学分类。此外，木材的化学组成还随树龄、立地条件、采伐季节等的不同而异。同树种木材的化学组成存在株间差异。同株内不同部位（树干、树枝），不同高度，心材与边材，早材和晚材，不同构造分子，细胞壁各层的化学组成都有一定差异。应力木（应拉木、应压木）的化学组成也不同于正常材。总之，可以说化学组成的变异性是木材这种生物材料的固有特点，这种变异性必然要反映在木材的物理、化学性质上，给研究工作和利用带来一系列问题。

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